Kabakulak Ağa Çeşmesi’nin kesin inşa tarihi bilinmemektedir. Çeşmeye ilişkin tespit edilebilen en erken doğrudan belge H.1015/1607 tarihlidir. Bu kayıtta, “Kabakulak” lakabıyla tanınan Ahmed Çavuş’un Cebeciköyü civarından elde ettiği suyun bir bölümünü Muhtesip İskender Mahallesi’ndeki evine, diğer bölümünü ise mahalle mescidinin yakınında yaptırdığı çeşmeye tahsis ettiği belirtilmektedir. Buna göre Kabakulak Çeşmesi en geç 1607 yılında mevcut olup Kabakulak Ahmed Çavuş tarafından yaptırılmıştır. H.1023/1614 tarihli başka bir mahkeme kaydında da Muhtesip İskender Mahallesi’nde yaşamış “Kabakulak” lakaplı Ahmed Çavuş’un bu tarihten önce vefat etmiş olduğu kaydedilmektedir.
1759–1760 tarihli bir ilâma atıfta bulunan daha sonraki İstanbul kadı sicili de Kabakulak Ahmed Çavuş Ağa’nın Cebeciköyü civarından getirdiği suyun bir bölümünü Muhtesip İskender Mahallesi’ndeki evine, diğer bölümünü ise mahalle mescidinin yakınında yaptırdığı çeşmeye tahsis ettiğini kaydederek önceki bilgiyi doğrulamaktadır. Hadîkatü’l-Cevâmi‘de de mescit kapısına Kabakulak Ağa tarafından bir çeşme yaptırıldığı ve Muhtesip İskender Camii’nin zamanla bu nedenle Kabakulak Mescidi veya Kabakulak Camii adıyla tanındığı belirtilmektedir.
Çeşme zaman içinde işlevini kaybetmiş ve çeşitli niteliksiz müdahalelere uğramıştır. Fatih Belediyesi tarafından gerçekleştirilen kapsamlı restorasyon 2026 yılında tamamlanmıştır. Çalışmalar sırasında yüzeylerdeki çimento esaslı ve özgün dokuya zarar veren müdahaleler kaldırılmış, sonradan eklenen imalatların sökülmesiyle özgün hazne duvarları ortaya çıkarılmış ve cephede eksik kalan duvar örgüsü mevcut tarihî izler esas alınarak tamamlanmıştır. Çeşme önünde gerçekleştirilen arkeolojik kazıda özgün ayna taşına ait parçalar bulunmuş, ancak parçaların birleştirilmesi mümkün olmadığından bunlar ve benzer dönem çeşmeleri esas alınarak yeni bir ayna taşı imal edilmiştir. Kurna da özgün karakterine uygun biçimde yeniden üretilmiştir. Su tesisatının yenilenmesinin ardından Kabakulak Çeşmesi 4 Ağustos 2026’da yeniden suya kavuşturulmuştur.
