Die Orhan-Gazi-Medrese in Kaleiçi – im Volksmund auch „Kloster-Medrese“ genannt – wurde als eine der ersten Maßnahmen Orhan Gazis nach der Eroberung von Bursa gegründet, indem die Mönchszellen des bestehenden Klosters in der Festung in eine Medrese umgewandelt wurden. Basierend auf den Überlieferungen von Hoca Sadeddin Efendi wird davon ausgegangen, dass das Gebäude höchstwahrscheinlich im Jahr 1335 (736 nach dem Hijri-Kalender) gegründet wurde.
Nach den Überlieferungen des Historikers Neşri hat Orhan Gazi diese Bildungseinrichtung nicht von Grund auf neu errichtet, sondern ein bereits in der Burg vorhandenes Klostergebäude in eine Moschee und Grabstätten umgewandelt (umfunktioniert) und so der Nutzung zugeführt. Auch die Mönchszellen wurden in Medrese-Zimmer, Unterrichtsräume und Waschräume umgewandelt. Tatsächlich wird der bauliche Zustand des Gebäudes in einem weiteren offiziellen Dokument aus dem Jahr 1844 als „mit fünfzehn Zellen und einem Unterrichtsraum mit Holzdach“ beschrieben. Dieses Gebäude war in der frühen osmanischen Zeit nicht nur ein architektonisches Umbauprojekt, sondern auch eine wichtige Bildungseinrichtung des Herrscherhauses. Die berühmte historische Persönlichkeit Davud-i Kayseri, die Orhan Gazi im Jahr 1336 zum ersten Medrese-Lehrer von Bursa ernannte, war an dieser Medrese tätig und hielt dort Unterricht.
Das Gebäude, das im Laufe der Zeit zahlreiche Reparaturen erfuhr, jedoch nicht bis in die Gegenwart erhalten blieb, wurde 1864 von Gouverneur Ahmed Vefik Pascha restauriert und anschließend an den Standort der Grundschule (Tophane-Grundschule) neben dem Osman-Gazi-Mausoleum verlegt.
Reste des Klosters sind in den Bodenbelägen der Grabstätte von Orhan Gazi zu sehen.
